Se passando antes dos ventos de Sobrenatural, The Winchesters acompanha os pais de Dean e Sam, John (Drake Rodger) e Mary Winchesters (Meg Donnelly) a partir do momento que se conhecem. Mary foi criada pelo pai para se tornar uma caçadora de criaturas sobrenaturais e acaba esbarrando em John aleatoriamente quando ele é atacado por um demônio. A partir desse encontro inusitado, John descobre sobre o mundo assustador de seres mortais e acaba se apaixonando por Mary e embarcando nessa jornada com ela. Recém-chegado da Guerra do Vietnã, John não faz ideia do que pretende fazer da vida, mas quando conhece Mary, ele sente que encontrou um propósito. Com a ajuda de sua amada, ele aprende como enfrentar criaturas sobrenaturais e proteger o mundo das forças do mal e rapidamente se torna um caçador habilidoso, usando todo o conhecimento que aprende com Mary e que, eventualmente, passará para seus filhos.

1×01 – Pilot
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1×02 – Teach Your Children Well
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1×03 – You’re Lost Little Girl
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1×04 – Masters of War
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1×05 – Legend of a Mind
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1×06 – Art of Dying
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1×07 – Reflections
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1×08 – Hang on to Your Life
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1×09 – Cast Your Fate to the Wind
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1×10 – Suspicious Minds
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1×11 – You’ve Got a Friend
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1×12 – The Tears of a Clown
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