Em Te Amar Dói, os caminhos de dois jovens se cruzam por acaso e, mesmo tendo vidas totalmente distintas, são unidos pelo amor e por um objetivo em comum. Juan Gris é um rapper enfrentando uma batalha contra a gentrificação de seu bairro. Lola é uma garota de classe alta e filha do dono da construtora que ameaça o bairro de Juan. Quando eles se conhecem, ambos se conectam através da música.