A comédia enfoca a busca de Ted para encontrar o amor de sua vida. Tudo começa quando seu melhor amigo, Marshall, anuncia seu noivado com a namorada Lily, uma professora do jardim da infância. Neste instante, Ted se dá conta de que precisa fazer alguma coisa para não terminar sozinho.
Para ajudá-lo em sua busca está Barney, um amigo com opiniões infindáveis e sugestões muitas vezes imprudentes. Quando Ted conhece Robin, ele acredita ser amor à primeira vista. Porém, ele não sabe que o destino lhe reservou algo a mais. A história é narrada no futuro, a partir das lembranças do protagonista.

• Lista de Episódios •

2×01 – Where Were We?
2×02 – The Scorpion and the Toad
2×03 – Brunch
2×04 – Ted Mosby, Architect
2×05 – World’s Greatest Couple
2×06 – Aldrin Justice
2×07 – Swarley
2×08 – Atlantic City
2×09 – Slap Bet
2×10 – Single Stamina
2×11 – How Lily Stole Christmas
2×12 – First Time in New York
2×13 – Columns
2×14 – Monday Night Football
2×15 – Lucky Penny
2×16 – Stuff
2×17 – Arrivederci, Fiero
2×18 – Moving Day
2×19 – Bachelor Party
2×20 – Showdown
2×21 – Something Borrowed
2×22 – Something Blue (Season Finale)