Em três linhas de tempo diferentes, a história dessa temporada mostra os altos e baixos da amizade entre Megan (Sadie Stanley, de The Goldbergs), Isabella (Lexi Underwood, de Little Fires Everywhere) e o melhor amigo de Megan, Luke (Griffin Gluck, de Locke & Key), explorando o triângulo amoroso que floresceu e o mistério que impactaria a vida de todos.
Cruel Summer apresenta duas jovens colegiais que são interligadas por um crime inexplicável. Kate Wallis (Olivia Holt, de Cloak & Dagger), a garota popular da escola, desaparece misteriosamente e quem é acusada de estar ligada à ocorrência é Jeanette Turner (Chiara Aurelia, de Tell Me Your Secrets), a típica nerd. Embora existam alguns sinais evidentes que mostram uma suposta ligação entre as duas meninas, há muitas dúvidas que permeiam toda a trama. Uma delas é: será que elas são realmente quem aparentam ser?
No elenco estão Blake Lee (Mixology, Wisdom of the Crowd), Andrea Anders (Better Off Ted, Mr. Sunshine), Froy Gutierrez (Teen Wolf, Light as a Feather), Barrett Carnahan (Alexa & Katie, Cobra Kai) e Sarah Drew (Grey’s Anatomy).