Baseada no livro homônimo de John Green, Looking for Alaska segue Miles Halter (Charlie Plummer, visto em Boardwalk Empire), um adolescente obcecado pelas últimas palavras de pessoas famosas. Cansado da vida monótona e segura que leva em casa, o jovem decide se aventurar em uma nova escola, onde encontra alguém prestes a tirá-lo da mesmisse: a ousada e incrivelmente charmosa Alasca Young (Kristine Froseth, de The Truth About the Harry Quebert Affair e When the Streetlights Go On).
No elenco estão Jay Lee (American Vandal), Sofia Vassilieva (Medium), Landry Bender (Fuller House), Uriah Shelton (The Glades), Jordan Connor (Nurses), Timothy Simons (Veep), Ron Cephas Jones (Mr, Robot, Luke Cage, Truth Be Told), Deneen Tyler (Filthy Rich) e Henry Zaga (Trinkets).