A comédia enfoca a busca de Ted para encontrar o amor de sua vida. Tudo começa quando seu melhor amigo, Marshall, anuncia seu noivado com a namorada Lily, uma professora do jardim da infância. Neste instante, Ted se dá conta de que precisa fazer alguma coisa para não terminar sozinho.
Para ajudá-lo em sua busca está Barney, um amigo com opiniões infindáveis e sugestões muitas vezes imprudentes. Quando Ted conhece Robin, ele acredita ser amor à primeira vista. Porém, ele não sabe que o destino lhe reservou algo a mais. A história é narrada no futuro, a partir das lembranças do protagonista.

• Lista de Episódios •

1×01 – Pilot
1×02 – Purple Giraffe
1×03 – The Sweet Taste of Liberty
1×04 – Return of the Shirt
1×05 – Okay Awesome
1×06 – The Slutty Pumpkin
1×07 – Matchmaker
1×08 – The Duel
1×09 – Belly Full of Turkey
1×10 – The Pineapple Incident
1×11 – The Limo
1×12 – The Wedding
1×13 – Drumroll, Please
1×14 – Zip, Zip, Zip
1×15 – Game Night
1×16 – Cupcake
1×17 – Life Among the Gorillas
1×18 – Nothing Good Happens After 2 AM
1×19 – Mary the Paralegal
1×20 – Best Prom Ever
1×21 – Milk
1×22 – Come On (Season Finale)