Romantically Challenged relata a história de quatro amigos tentando encontrar amor e felicidade. A série foi criada por Ricky Blitt (Family Guy), que também é roteirista da série.
Alyssa Milano é Rebecca, uma mãe de dois filhos recentemente divorciada que não namora desde que o presidente Clinton estava na Casa Branca. O melhor amigo de Rebecca desde a infância, Perry, é um viciado em romances que se apaixona por mulheres 20 minutos depois de conhecê-las. Perry vive com seu amigo Shawn, um escritor que depende dele para sua estabilidade financeira desde a virada do século. Fechando o grupo está a irmã mais nova de Rebecca, Lisa, uma doce educadora infantil que tenta machucar todo homem que conhece antes que ele possa machucá-la.
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