A comédia romântica criada por David Caspe (Happy Endings) conta a história de Jake (Ken Marino, de Reaper e Childrens Hospital), um homem racional e introspectivo, e sua noiva Annie (Casey Wilson, de Happy Endings), uma mulher emotiva que sempre expressa sua opinião e sentimentos.
No elenco estão John Gemberling (Super Fun Night), Sarah Wright (Parks and Recreation), Tymberlee Hill (vista em Grey’s Anatomy) e Tim Meadows (Glory Daze).