A série conta a história de Alex (Hank Azaria de Huff) um homem recém divorciado que está passando por um período muito conturbado de sua vida. Ele não se recupera muito bem do divórcio e começa a entrar em depressão. Alex trabalha numa agência de talentos junto com Helen (Kathryn Hahn de Crossing Jordan), que também está passando por um momento difícil já que seu noivo morreu meses antes do casamento. Os dois colegas de trabalho saem para beber e acabam acordando juntos na mesma cama e o que eram duas pessoas solteironas e tristes, se transformam em um casal complicado. Alex quer ter um relacionamento sério, porém Helen não consegue aceitar muito bem a idéia.
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