Inspirada nos livros “O Caderninho de Desafios de Dash & Lily”, a série começa na época do Natal, quando Lily (Midori Francis, de The Birch) decide esconder um caderno cheio de desafios numa livraria, esperando encontrar alguém especial. Quem o encontra é o solitário Dash (Austin Abrams, de The Walking Dead e Euphoria), que topa se envolver no plano, conversando através do papel. Sem se conhecerem pessoalmente, eles descobrem que têm muito mais em comum do que imaginavam.