As 24 Personalidades de Billy Milligan acompanha um estuprador em série que aterrorizou os EUA na década de 1970. Durante o julgamento, seus advogados alegaram insanidade argumentando que Billy sofria de Transtorno Dissociativo de Identidade e teria 24 personalidades. O caso se tornou nacionalmente conhecido e alavancou a questão: estaria Billy Milligan fingindo insanidade? O documentário explora os detalhes sobre o caso e as opiniões de especialistas que lidaram com Milligan e outros pacientes com diagnóstico semelhante.